Все об альдегидах

Парфюмерные композиции с альдегидами уже давно стали классикой в парфюмерии. Кто не слышал о знаменитом альдегидном аромате Chanel No.5? Но альдегиды бывают очень и очень разными.

Для начала – определение из Википедии:

Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatum — спирт, лишённый водорода) — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем.

Сложно? Попробую расшифровать. Альдегид – это, по сути, спирт. Но без молекулы воды, которая обязательно в нем содержится. Альдегиды, как и спирты – огранические соединения, поэтому их молекулы довольно сложные.

Все альдегиды имеют сильный аромат. Чем проще молекула альдегида – тем неприятнее этот запах. Например, известный всем формальдегид, резко пахнущий муравьиной кислотой – это тоже альдегидное соединение с наиболее простой формулой. Конечно же, в парфюмерии такие альдегиды не используются.

Некоторые альдегиды также бывают не просто неприятно пахнущими, а по настоящему токсичными. Например, акролеин использовался во время Первой мировой войны в качестве химического оружия, наряду с ипритом и хлором. Очень многие альдегиды на сегодня запрещены к применению именно из-за своей токсичности.

Естественно, в парфюмерии используются другие альдегиды. Среди четырех альдегидных групп даже специально выделяют группу «ароматические», что прямо указывает на то, каким образом их используют. И не только в парфюмерии: альдегидами ароматизируют пищу, пластмассы и резину, чтобы готовые изделия пахли приятно. Ароматные резиновые пупсики (помните, такие были еще в советское время?) пахли так именно благодаря альдегидам.Миндальные пирожные тоже часто ароматизируют альдегидами, чтобы запах миндаля был более сильным. Известный всем кухонный ванилин – это тоже альдегид, между прочим.

Слыша слово «альдегиды», мы сразу вспоминаем сильный кремово-пудровый аромат Шанели №5. Но далеко не все альдегиды пахнут именно так. Как же, собственно, они пахнут? И какие из них используют в парфюмерии?

Бензойный альдегид (бензальдегид) C₆H₅CHO – альдегид с запахом миндаля. Именно его используют для ароматизации выпечки, а также в парфюмерии. Получают его как из природного сырья (косточки персиков, вишен, абрикосов), так и химическим путем, например, из толуола. Он входит в состав масла горького миндаля, а также в масла нероли, цветов акации, апельсина, гиацинта.

Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС₆H₄CHO – один из производных бензальдегида, в высокой концентрации обладает тем же характерным запахом горького миндаля, в слабой концентрации обладает запахом, похожим на аромат гречневой муки или крупы.

Пропаналь (пропионовый альдегид, пропиональдегид) CH₃CH₂CHO – альдегид со сладким фруктовым ароматом. Получают его чисто химическим путем из различных газов. Используется в парфюмерии довольно редко, в очень слабых концентрациях для придания композиции сладкой, чуть конфетной фруктовости, как, например, в Folavril от Annick Goutal.

Мирценаль (1-метил-4-(4-метил-3-пентенил)-3-циклогексен-1-карбальдегид) C₁₄H₂₂O – альдегид с сильным цветочным ароматом, используется для отдушивания мыла и в цветочных парфюмерных композициях.

Деканаль (дециловый альдегид, каприновый альдегид) C₁₀H₂₀O – альдегид с сильным ароматом апельсиновой корки. Получают его из корней ириса, Abies alba, казацкого можжевельника, лемонграсса, сладкого апельсина, нероли бигарде, мандарина, цветов кориандра, цветов акации. В парфюмерии используется для создания цитрусовых композиций.

Додеканаль (додециловый альдегид, лауриновый альдегид) C₁₂H₂₄O – альдегид с нотой хвои и цитруса одновременно. Содержится в маслах цитрусовых (лимонном, горького померанца), а также в сосновой хвое. Используется в основном для придания ароматам «зеленого», хвойного оттенка.

Нонаналь (пеларгоновый альдегид) C₉H₁₈O – альдегид с ароматом розового масла. В более разбавленном состоянии приобретает более цитрусовый запах. В небольших количествах нонаналь содержится в розовом, мандариновом, лимонном и некоторых других эфирных маслах. В парфюмерии используется в основном для усиления аромата розы.

Цитра́ль (3,7-диметил-2,6-октадиеналь) C₁₀H₁₆O – альдегид с сильным цитрусовым запахом, напоминающим аромат лимонной корки. Существует в двух изомерах: E-изомера гераниаля и Z-изомера нераля. Гераниаль – изомер, получаемый из натурального сырья, эфирного масла цитрусовых, лемонграсса, эвкалипта, кориандра. Нераль получают путем химического синтеза. Используется в ароматизации отдушек, в парфюмерных композициях, в которых нужно выделить цитрусовую ноту. Цитраль, кроме того, обладает сильными противомикробными и антисептическими свойствами, также используется и в медицине.

Гидроксицитронеллаль – химическая производная цитраля, синтезируется только искусственно. Обладает ароматом липы и ландыша. Широко используется в парфюмерии.

Фенилацетальдегид (фенилуксусный альдегид, а-то-луиловый альдегид), C₆H₅CH₂CHO – альдегид с ароматом гиацинта. Синтезируется химическим путем из толуола, в парфюмерии используется для придания композиции нежного, весеннего аромата цветов.

Деценальдегид (дециленовый альдегид (I) – 2-децен-1-аль) – альдегид с ароматом чистоты, абстрактно приятный запах. Содержится в основном в эфирном масле кориандра. Именно этот альдегид, а также цитраль, являются основными компонентами известной Chanel No. 5.

Анисовый альдегид (п-метоксибензальдегид, обепин) C₈H₈O₂ – альдегид с сильным запахом цветущего боярышника. В природном виде встречается в анисовом, фенхельном эфирных маслах. Используется в парфюмерии, а также в медицине.

Альдегидов, конечно, много больше, но именно перечисленные выше в основном и являются компонентами в парфюмах.

Ароматы, в композиции которых альдегиды занимают заметное место:

• Apres l'Ondee Guerlain – это самый первый альдегидный аромат, созданный задолго до Шанель №5, в 1906 году. Считается пионером всего альдегидного направления.
• Chanel No. 5 и No. 22
• White Linen Estee Lauder
• Climat Lancome
• Dia и Gold Amouage
• Aprege Lanvin
• Joy Jean Patou
• Liu Guerlain
• White Diamonds Elizabeth Taylor
• Ysatis и L'Interdit Givenchy
• Joop! Femme
• True Star Tommy Hilfiger
• Maîtresse Agent Provocateur
• Classique Pour Femme Dolce & Gabbana
• Femme Karl Lagerfeld